Mourinho jest jednym z najbardziej znanych i utytułowanych menedżerów w historii Premier League. W niedawnym wywiadzie Portugalczyk przyznał, że ma żal do samego siebie za jedną ze swoich decyzji.
W 2013 roku The Special One był u szczytu swoich możliwości, gdzie w trakcie swojej przygody w Realu Madryt był w stanie zakończyć dominację Barcelony Pepa Guardioli w lidze hiszpańskiej. Po sezonie 2012/2013 prezes Królewskich namawiał Portugalczyka do pozostania na Santiago Bernabeu, twierdząc, że najlepsze lata kariery w Królewskich są jeszcze przed Portugalczykiem. Mourinho odrzucił taką możliwość i postanowił, po 6 latach powrócić do Chelsea. W rozmowie z Corriere dello Sport przyznał jednak, że lepszym pomysłem w tamtym momencie byłoby pozostanie w Realu.
„Odmówienie Florentino Perezowi, to jeden z moich największych żalów. Powiedział mi, żebym nie odchodził, bo najtrudniejsza praca już za mną, a najlepsze dopiero nadejdzie. Wiedziałem, że to prawda, ale chciałem wrócić do Chelsea po trzech latach wielkich wyzwań w Hiszpanii”.
Portugalczyk był trenerem The Blues w latach 2004-2007 i 2013-2015. Po odejściu z Chelsea w grudniu 2015 roku Mourinho najpierw został szkoleniowcem Manchesteru United, a następnie stołecznego Tottenhamu. W tych zespołach nie nawiązał, jednak do osiągnięć zdobytych w trakcie swoich lat spędzonych na Stamford Bridge. W trakcie swojej kariery na Wyspach Portugalczyk powiększył gabloty prowadzonych przez siebie klubów łącznie o 11 nowych trofeów, w tym 3 mistrzostwa Anglii zdobyte z Chelsea.
