Latem 2010 roku pomocnik zamienił Real Madryt na Tottenham. Przygoda Holendra na White Hart Lane nie trwała jednak długo. Wszystko przez wzgląd na konflikt z nowym trenerem Spurs, który objął stery w klubie latem 2012 roku.

Po kłótni z trenerem Andre Villasem-Boasem, pomocnik trafił do Hamburga, jednak po czasie żałuje kulisów odejścia z Tottenhamu.

„Wróciłem z wakacji, a on przekazał mi, że będę jego drugim numerem „10”. Sigurdsson miał grać w pierwszym składzie, a ja miałem być jego zmiennikiem. Byłem najlepszym strzelcem w całej drużynie i miałem za sobą dwa fantastyczne sezony. Po urlopie wróciłem do klubu i nagle znalazłem się na ławce rezerwowej. Wtedy pojawił się Hamburg. Naciskałem na transfer, a prezes Levy również chciał się mnie pozbyć. Naciskałem mocno na ten transfer może nawet za mocno, nie było to odpowiednie zachowanie z mojej strony, ale to robiłem. Była to najgłupsza decyzja w całej mojej karierze” – mówił 109-krotny reprezentant Oranje.

Holender podsumował również swój czas spędzony w północnym Londynie.

„Moim wymarzonym klubem zawsze był Real Madryt, ale gra w Tottenhamie była wielkim przywilejem. Jestem typem romantyka, ponieważ grałem na White Hart Lane. Występowałem na wielu różnych wielkich stadionach takich jak Bernabeu. Czasami po meczach w takich miejscach czujesz się zmęczony i chcesz wrócić do domu”.

Van der Vaart w barwach Tottenhamu wystąpił łącznie w 77 spotkaniach, w których strzelił 28 bramek i zaliczył 18 asyst.